Island Hopper Vacations ha iniziato la sua attività nelle Isole Cook nel 1990. Fu fondata da Robert Skews e dagli allora azionisti di Air Rarotonga che insieme decisero di fondare una compagnia di turismo ricettivo nell'arcipelago. Il nome Island Hopper viene da Air Rarotonga, che lo aveva già usato per un brand di un prodotto. Avevamo allora deciso di avviare un'attività che offrisse un nuovo tipo di servizio e supporto che non esistesse già, e che era stato richiesto da molti dei fornitori oltreoceano di Air Rarotonga.

In quanto azienda, Island Hopper cerca di investire sul suo staff e per avere successo di solito bisogna fare proprio questo. Adesso siamo uno degli operatori di turismo in entrata più importanti del Pacifico del sud.